一个现代版的灰小姐故事。珊曼(希拉里·达芙饰)在父亲的童话故事中长大,不料却成为了童话中的灰小姐。父亲过世后,继母和同父异母姐妹的侮辱和亏待,令她的生活过得苦不堪言。她想考取普林斯顿大学,想逃离那个龌龊的小世界,珊曼把她的梦想和苦恼都诉讲给一个亲热的网友,他是她心灵的依托,是她的白马王子。 然而,万圣节的相见摧毁了珊曼的梦。眼前的网友,难道是学校里有名的帅哥运动员奥斯汀(查德·迈克尔·墨瑞饰)。一个是平凡黯淡的女孩,一个是闪亮耀目的男生。幸好珊曼乔装装扮,没被奥斯汀认出。二人如此不登对,心虚的珊曼落荒而逃,不小心遗下一部手机……
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