七个好友单身汉都声称自己永可不能结婚,因此,他们凑了一笔钞票,打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钞票。一晃眼,七年过去了,只剩下困窘的漫画迈克尔(Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐 饰)和出名的“钻石王老五”凯尔(Jake Busey 杰克•布塞 饰)依旧单身,而当初这笔钞票由于投资得当而成了一笔巨额财宝。这天,迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债,走投无路的他唯一的方法确实是想方设法赢得这场打赌。 因此,迈克尔寻到了凯尔的前女友娜塔莉娅(莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰),千方百计游讲了她嫁给凯尔,承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的打算进行得特不顺利,然而就在大功立即告成之际,他却发觉自己已深深爱上了娜塔莉娅,金钞票和爱情之间,他将如何抉择?
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